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  • Frente
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H2SO4 caliente
(con carbonos primarios y segundarios porque puede haber eliminaci贸n con 3掳)
R'-Cl
primarios y secundarios porque es SN2 (en halogenos 3掳 puede haber reaccion de competencia)
HX
d贸nde X es un halogenuro, se formar谩n en mayor cantidad los m谩s estables
MCPBA
(acido meta cloro peroxibenzoico)
base fuerte
Siempre formar谩 el carbocation m谩s estable
El Nucl茅ofilo entra donde hay menos impedimento, el H proviene del medio acido
PCC
(Cloro crom谩to en piridina)
Hidruro de triterbutoxi aluminio litio
Cloruro de tionilo
(produce el cloruro de 谩cido y HCL SO2 gaseosos)
Reducci贸n de Rosenmund
(se produce el aldehido y HCl)
Acilacion de Friedel Crafts
H2O
Puede mantenerse como gem-diol si existe un grupo que le quite densidad electr贸nica en R o en R'
Explicar el mecanismo en medio 谩cido
Al finalizar el mecanismo de obtiene el mismo producto y se libera H+
Explicar el mecanismo en medio b谩sico
Al finalizar el mecanismo se obtiene el mismo producto y se libera OH-
R'OH
R''OH
Si el reactivo inicial es un aldehido se producen acetales
R''OH
R'''OH
Si el reactivo inicial es una cetona se producen cetales
R''OH en medio 谩cido
(si se quiere hemicetales se lo hace una vez, si se quiere cetales se lo hace dos veces)
R''OH en medio b谩sico
(no hay cetales porque en la segunda parte el OH es mal grupo saliente)
Primero se protege formando un cetal con un alcohol (en este caso CH3CH2OH) en medio 谩cido
cianohidrina alfa hidroxinitrilo
H+
(谩cido)
libera H2O
H3O+
NH3
H3O+
Se usan compuestos de 贸rganolitio porque la molecula con el grupo carbonilo tiene impedimento est茅rico.
El Li es mas peque帽o que el Mg por eso no es recomendable usar grignard

Se obtiene por adici贸n-eliminaci贸n
Se obtiene por adici贸n-eliminaci贸n
Se obtiene por adici贸n-eliminaci贸n
con trazas de H2SO4
Se obtiene por adici贸n-eliminaci贸n
Se agrega H+ para formar un carbocation en el carbonilo y se a帽ade una amina primaria
(hay adici贸n eliminaci贸n )
Se agrega H+ para formar un carbocation en el carbonilo y se a帽ade una amina secundaria
(se libera un H para formar el doble enlace)
no debe mezclarse con agua porque el Al forma hidroxidos
reduccion de Wolf kishner
Reaccion de cannizaro
(condensacion)
las aminas 驴cu谩ndo donan protones? y 驴cuando donan electrones?
Aminas terciarias: donan electrones
Aminas primarias: donan protones
la amina act煤a como base
(el I es buen grupo saliente)
HX (donde H es 谩cido y X es halogeno)
La amina act煤a como base
Se forma anilina, NaCl y H2O
Se forma anilina y se libera HCl gas
Se puede formar aminas primarias, secundarias y terciarias.
Se detiene la reacci贸n con NaOH
La amina act煤a como Nucl茅ofilo
NaOH
(se produce NaX y H2O)
NH3
Se calienta
(da el producto y tambi茅n forma agua)
NH3 en exceso
se forma la sal de amonio y la amina segundaria o terciaria (si se repite el proceso varias veces).
Se puede usar NaOH para detener la reacci贸n si se desea
Sn (granulado) /HCl
Reordenamiento de Hoffman
(se produce CO2, H2O y 2Br-)
libera HCL
Cuando es una amina terciaria no hay reaccion porque no se liberar谩 HCl
HNO2
(se usa NaNO2 y H2SO4 en fr铆o para formarlo)
Solo ocurre con aminas primarias o amoniaco
Se agrega un aldehido o cetona con trazas de acido, en el proceso se libera agua y H+ para formar el doble enlace
HONO
驴C贸mo se puede formar aminas con alto peso molecular?
NH3 + RX ; d贸nde X es un halogeno
para agregar m谩s grupos a la amina formada debe existir NH3 en exceso.
se detiene con una base
NaNO2 + 2HCl
Calor
se produce agua tambien
con H3O+
Tambi茅n se produce NH4
con CO
se produce LiOH tambi茅n
formacion de enaminas
Reacciona un aldehido o cetona con una amina segundaria.
Debe haber hidr贸geno para que se forme agua y salga. Al final de la reacci贸n se libera un H+ para formar el doble enlace
+ AgO
se produce AgX (insoluble)
CO2
OH-
(base fuerte)
NaOH
Formaci贸n de sales
(para formar aspirina se sigue la reacci贸n de kolbe)
H3O+
NH3
驴Porqu茅 se llaman derivados de acido carboxilico?
Porque provienen del acido carboxilico.
Ademas se considera otros "derivados" si por medio de hidr贸lisis permiten obtener acido carboxilico
HI
(el yodo es el menos electronegativo de los halogenos y tiene radio grande)
dos veces
1. se forma una sal
2. hay una hidrolisis y el acido carboxilico se regenera
2NH3
el producto formado es un compuesto carbonilico alfa-beta no saturado
Calor
(se produce CO2)
calor
(se produce CO2)
Explique la reacci贸n de sustituci贸n nucleofilica
- Se da en derivados de acido carboxilico
- L debe ser un buen grupo saliente
- En aldehidos y cetonas hay adici贸n nucleofilica porque tienen malos grupos salientes
PBr3
H2O
HOR'
HOR'''
R'X
(X=halogeno) SN2
CH2N2 /Et2O
H+
formaci贸n de lactonas
H3O+
HOR" / catalizador
(cat= minerales, alcoholatos o en medios alcalinos)
NH3
Amonolisis
POCl3 / -H2O
HNO2
(se libera H2O y N2)
NaBrO
H2O
ROH
HNR'2
AlCl3 sirve de catalizador
el H2O rompe el complejo